Es bestehen keine Zweifel: Die erfolgreichste Zeit seiner Karriere erlebte Kaká beim AC Mailand. Als „Rossonero“ gewann der inzwischen 33 Jahre alte Brasilianer die italienische Meisterschaft, die UEFA Champions League, die FIFA Klub-WM und auf persönlicher Ebene im Jahr 2007 gar den Weltfußballer-Titel – und das alles unter Carlo Ancelotti. Deshalb sagte er Spielmacher von Orlando City im Interview mit der FIFA wenig überraschend: „Ich habe von jedem Trainer etwas Besonderes gelernt, aber der beste, den ich bis jetzt hatte, war Ancelotti. Denn mit ihm hatte ich die besten Ergebnisse.“
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Wenngleich es für Kaká zwischen 2009 und 2013 im Dress Real Madrids nicht wie erhofft verlief, möchte er die Jahre an der Concha Espina nicht missen. Und ebenso wenig die Erfahrung, mit José Mourinho zusammengearbeitet zu haben – auch, wenn dieser im offensiven Mittelfeld auf Mesut Özil setzte und den Südamerikaner zum Reservisten degradierte. „Ich hatte Mourinho drei Jahre in Madrid. Er ist ein sehr guter Trainer, aber ich hatte unter ihm nicht so gute Ergebnisse. Einerseits hatte ich einige Verletzungen zu der Zeit, als er zu Real Madrid kam. Andererseits waren es eben die Entscheidungen, die er traf. Ich habe aber auch viel von Mourinho gelernt“, betonte er.
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